Самый опытный стратег фентези...

[Tetsuma]

Бенедикт из хроник Амбера
Хотя он чисто книжный - только рассказывалось что он мол крутой.

Адмирал Траун, из звёздных войн (жаль его так быстро слили)

Самый эпичный книжный стратег - это Лето Атрейдес (бог-император). Этот продумывал не на несколько шагов вперёд - а на тысячелетия. Причём действовал как правильный стратег - выбирал не пути ведущие к победе, а пути дающие максимальную свободу манёвра в будущем. Как результат отгрохал мультигаллактическую империю и обеспечил бессмертие человечество в целом.

Самый крутой стратег - конечно Кейн.

Вообще стратегия - система методов делающих сражение максимально неудобным для противника. Не надо путать её с тактикой или интригами.